1961 von Manfred Schubert gegründet im Keller einer alten Kirchenruine auf der Bühne mit Komödianten wie Hans Glauche oder Gisela Grube , gehört die Dresdner Herkuleskeule zu den dienstältesten Kabaretts. Auf ihren Kleinkunstbrettern lernten bekannte Kabarettisten und Schauspieler wie Wolfgang Stumph und Uwe Steimle das Laufen. Die in den 80-er Jahren an der Herkuleskeule uraufgeführten Kabarettstücke von Peter Ensikat und Wolfgang Schaller wurden überall an den Theatern der DDR gespielt und wirkten „wie ein Eisbrecher in eingefrorene Zeiten“ (Die Zeit). Beide Autoren erhielten dafür 2009 von Außenminister Steinmeier den Stern der Satire auf dem Walk of Fame des deutschen Kabaretts. Noch zu Mauerzeiten kam es in Berlin zum gemeinsamen Auftritt der Herkuleskeule mit der Münchner Lach- und Schießgesellschaft. Dieter Hildebrand und Werner Schneyder bohrten 1987 für die Herkuleskeule ein Loch in die Mauer, so dass es zum ersten Gastspiel eines Ostkabaretts im Münchner Residenztheater kam. 1970 kam Wolfgang Schaller als Hausautor ins Ensemble und steuert seit 1984 als Künstlerischer Leiter das Kabarett erfolgreich über alle Klippen. Schon Jahrzehnte stehen erfahrene Protagonisten wie Rainer Bursche oder Birgit Schaller zusammen mit den neuen jüngeren Kollegen Nancy Spiller, Hannes Sell, Jürgen Stegmann und Gästen auf der Bühne, und unter der musikalischen Leitung von Jens Wagner hat es das Ensemble zu einer musikalischen Professionalität gebracht, die allabendlich die Zuschauer überrascht. Ab Anfang 2020 übernimmt Philipp Schaller die künstlerische Leitung des Ensembles.
2017 zog das Kabarett in seine neue Spielstätte um und ist nun im Kabarettkeller des Dresdner Kulturpalastes zu Hause. Im Wechselbad aus lautem Spaß und tiefem Ernst mit (wie der Tagesspiegel schrieb) „philosophischer Tiefe“ versteht sich die Herkuleskeule als politisches Kabarett im Dienste der Aufklärung. Das Politmagazin Spiegel nannte 2008 das Ensemble die „berühmte Herkuleskeule, das Nonplusultra des Ostkabaretts“ und die FAZ schrieb 2017 „eines der renommiertesten Kabaretts im Lande ist gefragt wie nie.“ In jährlich über 100 Gastspielen reist das Ensemble quer durchs Land und ist mit jährlich ca 350 Auftritten im neuen Kabarettkeller im Dresdner Kulturpalast mit neun Programmen im Spielplan eine längst in Deutschland bekannte Institution, über die im Gästebuch steht: „Deutschlands bestes Kabarett in Deutschlands schönster Stadt“.